Emisael Jaramillo es el jockey que más Clásicos Internacional del Caribe ha conquistado. El criollo acumula cinco triunfos en el evento más importante de la Serie Hípica del Caribe.
Contra viento y marea en Puerto Rico. En el año 2000, Jaramillo ya era una de las estrellas del hipódromo La Rinconada. El joven acababa de quedarse con su primera estadística, la de 1999, y había sido el elegido para conducir a My Own Business en el Clásico del Caribe.
Muchas fueron las historias previas a la carrera, pero lo cierto es que Emisael sorteó una mala partida y con mucha sapiencia le dio, para ese momento, el octavo triunfo de Venezuela en el certamen.
Único Triplete. Pasaron 10 años para que Jaramillo volviera a pasar la meta en ganancia en el evento caribeño. Water Jet, triple coronado invicto de Gustavo Delgado, le da al guariqueño su segundo triunfo en esta competición en el 2010. Además de eso, el caballo venezolano tiene el récord de tiempo en el clásico con 1.48.80 para los 1800 metros.
Jaramillo también se adjudicó los clásicos de 2011 con Heisenberg y 2012 con El de Chine, para ser el único jockey en la historia de la competencia en ganar la carrera en tres años consecutivos.
La campeona. Ninfa del Cielo fue la ganadora de la edición de 2014, la yegua ganó cómodamente la prueba, que fue la última vez que se disputó en La Rinconada.
Con esta actuación Jaramillo coronó su quinto triunfo en el certamen más importante del caribe. Además el venezolano también es el jockey que más veces ha ganado la Copa Confraternidad del Caribe con tres laureles, igualado en ese puesto con Irad Ortiz Jr.
La Copa la ganó con: High Security (2000), My Own Business (2002) y Gran Estefanía en el 2008.