A inicios del mes de agosto de 2005, la Asociación de Propietarios de La Rinconada presidida por el recordado inversionista Hugo Albarrán Acosta, presentó en rueda de prensa junto a un comité organizador, un grupo de carreras selectivas que desde ese entonces se denominaría Gala Hípica de Caracas. Dicha presentación fue en el Edificio Sede del Instituto Nacional de Hipódromos en Caracas.
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La creación del Jockey Challenge, así como la invitación a jinetes, entrenadores y ejemplares internacionales, formaron parte de aquellas fastuosas tarde de competencias, donde lo mejor del hipismo local se dio cita ante unas tribunas repletas con la naciente Copa Invitacional del Caribe y otros eventos especiales como las Copas Uniproca, Cavepro, Asociación Hípica de Propietarios y la carrera central, el Clásico Propietarios La Rinconada, que presentó al triplecoronado Polo Grounds en plan estelar contra el campeón fondista Mr. Serafini, el ganador del Simón Bolívar Sibarita, y unos purasangres foráneos como el mexicano Abraham Classic, Hero First de Brasil, Camilo Andrés y Picarito de Colombia y Raja Brown de Estados Unidos.
Esa fue la última victoria de Polo Grounds con la monta de Emisael Jaramillo y el entrenamiento de Carlos Regalado Soto. El campeón criollo hizo la mejor carrera de su campaña pistera ante calificados corredores. Con los años, la Gala Hípica se convirtió en el centro de atención del calendario hípico de mitad de temporada. Nació posteriormente el Clásico Cruz del Ávila en el 2007 y se incorporó el Clásico Sprinters. Después llegaron las Copas Iniciación Julián Abdala y Juan Arias para potrancas y potros dosañeros. Más adelante los organizadores crean la Copa Sprinters Yeguas. Ya no eran dos, sino ocho pruebas con atractivos premios y la presencia de purasangres y profesionales extranjeros.
La continuación de la Gala Hípica en la gestión actual encabezada por Antonio Álvarez, permitió que este grupo de clásicos se disputaran en plena pandemia. La creación de la Fundación de Propietarios Hípicos de Venezuela con el inversionista Kelvin Álvarez como Presidente, también ha sido parte importante en la sobrevivencia de las carreras clásicas durante las últimas temporadas. En 2023 no será la excepción y la reunión número 33 presentará siete cotejos selectivos con el Clásico de la Fundación de Propietarios (G1) como carrera principal. Serán más de 115.000 dólares por repartir en las premiaciones especiales de las siete contiendas.