La carrera de Oswaldo Guillén se cuenta como una de las mejores entre los representantes venezolanos en las Grandes Ligas.
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Entre los logros del nativo de Ocumare del Tuy se cuentan el premio Novato del Año de la Liga Americana en 1985, tres Juegos de Estrellas (1988, 1990 y 1991), el Guante de Oro (1990), mientras que como dirigente fue el Mánager del Año (2005), así como ser el primero en una Serie Mundial, ganándola además (también en 2005).
Como jugador, uno de los momentos más curiosos de su trayectoria ocurrió en su etapa con los Medias Blancas de Chicago; en una ocasión, Ozzie se midió a la “Gran Unidad”, Randy Johnson en una visita de los patiblancos al antiguo puerto de los Marineros de Seattle, el Kingdome.
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En uno de esos turnos, Guillén se paró notoriamente alejado de la caja de bateo para el turno contra el espigado zurdo, hoy en el Salón de la Fama, y el veloz zurdo, dominó con facilidad al venezolano a punta de sliders.
Este fue ese turno:
