Una de las sorpresas de esta temporada 2023-24 de la NBA fue la llegada de Damian Lillard a Milwaukee Bucks, tras haber solicitado un cambio a la gerencia de Portland Trail Blazers. El base estrella estuvo durante 11 campañas con la franquicia de Oregón, pero en los últimos años no había podido competir dentro de la Conferencia Oeste y decidió dar un paso adelante en su carrera y luchar por su primer anillo.
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Por este motivo, Lillard fue enviado a Bucks para formar un dúo letal junto a Giannis Antetokounmpo y poder aumentar las chances de repetir el campeonato alcanzado por los Bucks en el año 2021. En sus primeros meses, "Dame Time" se había visto inconsistente, pero ha estado elevando sus números y mostrando por qué es uno de los mejores bases de toda la liga. Sin embargo, el propio jugador habló sobre su nueva ciudad y cómo ha sido su proceso de adaptación en su nuevo equipo.
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Tras haber llegado a la NBA en 2012, Lillard confesó que vivir en Milwaukee es "solitario" debido a que no tiene mucho que hacer. "Voy a practicar, voy a casa, miro boxeo, juego videojuegos. Hombre, escribo en [sitio web de boxeo] FightHype en YouTube 100 veces y rezo para que haya algo nuevo allí. En serio, no tengo mucha vida", dijo.
Además del cambio de equipo, "Logo Lillard" está atravesando un proceso de divorcio con la madre de sus tres hijos y esto también puede ser otra de las razones por las que Lillard no se ha sentido al 100% en Milwaukee y esto ha venido afectando su rendimiento.