Antes del inicio de la campaña 2023-2024 de la NBA, se rumoreaba que Damian Lillard terminaría jugando para el Miami Heat, equipo que estaba muy interesado en adquirir a dicho jugador por medio un traspaso con los Portland Trail Blazers.
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Sin embargo, este jugador terminó siendo cambiado a los Milwaukee Bucks, donde actualmente se encuentra ayudando a Giannis Antetokounmpo a ganar partidos y estar entre los equipos candidatos a ganar el campeonato de la NBA.
Pero una nueva información parece haber descartado los anhelados deseos que tenía Miami sobre este jugador, ya que el equipo buscaba un jugador que le brindara resultados positivos en la defensa y al parecer Lillard no era lo suficientemente bueno en este aspecto.
De acuerdo a informaciones de medios internacionales, el conjunto de Florida estaba dispuesto a ceder más activos por Jrue Holiday que por Lillard, ya que este jugador era más eficiente en la defensa y los ayudaría mucho más que el expiloto de los Blazers.
Al parecer Pat Riley tenía muchas intenciones de reclutar a Holiday, para así tener mayores chances de luchar nuevamente por un campeonato y al fin consolidarse como los nuevos monarcas. Holiday lo valía, pero el equipo no se movió mucho para hacer realidad dicha negociación y tener a una nueva estrella en su plantilla.