Hija de la artista equina Katie O'Sullivan y del entrenador y ex jockey de National Hunt Jamie Osborne, creció rodeada de caballos en Lambourn, Inglaterra. Compitió en concurso completo y ganó seis medallas en campeonatos europeos de ponis, juveniles. Lo más destacado de su carrera en eventos completos fue ganar el oro individual y por equipos en el Campeonato Europeo de Ponies FEI 2018 en Bishop Burton.
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Es la joven yoqueta Saffie Osborne, de 21 años de edad, quien después de dejar la escuela en abril de 2019, trabajó en el establo de Aidan O'Brien durante cuatro meses y luego, durante el invierno, pasó otros cuatro meses adquiriendo experiencia en Gai Waterhouse en Australia. Comenzó a montar como aprendiz de jockey en 2020, montando a su primer ganador (Hot Scoop entrenado por su padre) en Windsor el 27 de julio de 2020. En octubre de 2020, Osborne resultó herida en una caída en Windsor, sufriendo una conmoción cerebral, costillas rotas, un pulmón perforado y un brazo roto.
En 2021, Osborne quedó segunda detrás de Marco Ghiani en el campeonato de aprendices a pesar de tener que tomarse dos semanas de descanso en julio después de sufrir una lesión en la pierna en el puesto de salida en Newmarket. Con una gran historia de profesionalismo y empeño, en 2022, Osborne fue coronada jockey líder de la Racing League. Logró su primera victoria en una carrera del Grupo en octubre de 2022 cuando aún era aprendiz, montando a Random Harvest, entrenado por Ed Walker, en el Premio Elena e Sergio Cumani (G3) en Italia.
Durante su primera temporada como jockey profesional en 2023, Osborne ganó la Copa Chester en Metier, mientras que Random Harvest le brindó su primer éxito en una carrera de Grupo Británico en el Valiant Stakes (G2). Osborne fue miembro del equipo "Girls" ganador de la Copa Shergar 2023, la primera vez que participó en el evento.
Ahora este viernes 16 de febrero de 2024, a sus 21 años de edad Saffie Osborne se convierte en la primera mujer en ganar como jockey una carrera en el hipódromo de Meydan, Dubai, al cruzar el disco en primer lugar con el ejemplar Ouzo, entrenado por su padre Jamie Osborne. Sorteando una gran cantidad de tráfico luego de entrar última a la recta final, Logra en emocionante llegada superar al lote que le salió al paso en el Lord Glitters Handicap.
En una faena con ribetes de histórica, la joven yoqueta Saffie Osborne se convierte en la primera mujer en ganar en Meydan, como piloto de un ejemplar purasangre de carreras, con un ejemplar entrenado por su propio padre.
Saffie Osborne es una de las 7 yoquetas estelares convocadas para el Jockey Challenge Internacional del próximo viernes 23 de febrero en el hipódromo King Abdulaziz en Riyadh, Arabia Saudita, en el marco de los eventos a escenificarse con motivo de la carrera mejor premiada del mundo, la Saudi Cup del próximo sábado 24 de febrero de 2024.