Paolo Maldini es un claro sinónimo para las palabras Associazione Calcio Milan debido a su lealtad con la escuadra lombarda a lo largo de su carrera como futbolista, donde defendió los colores rossoneri durante sus veinticuatro años como futbolista en activo.
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Posterior a su retiro, el exzaguero fue considerado como Director de Estrategia Deportiva y Desarrollo de la institución del norte de Italia en el año 2018, siendo uno de los artífices del primer Scudetto del equipo de sus amores en once años, luego de que el Milan se alzara con el título de Serie A en 2022.
Sin embargo, los cambios estructurales del fondo estadounidense RedBird Capital, que adquirió el club en verano de 2023, hicieron que Maldini fuera cesado de su cargo, cosa que no fue tomada de la mejor manera por 'LEterno Capitano'.
De acuerdo con la prensa italiana, concretamente, con el diario 'Il Sole 24 Ore', Maldini estaría planeando su regreso a la dirigencia rossonera a través de la compra del club por parte del Fondo Soberano de Arabia Saudita.
"Maldini, en representación de los nuevos compradores del Milán, vuelve a dirigir a los rossoneri tras la destitución de Gerry Cardinale", manifiesta el medio con sede en Milán, que también establece que los inversionistas saudíes podrían comprar al club en corto o mediano plazo.