El nombre de Oswaldo "Ozzie" Guillén quedará grabado de manera indeleble tanto en la memoria de los aficionados guairistas como en los libros de historia de la Liga Venezolana de Beisbol Profesional por ser el dirigente que guió a los Tiburones de La Guaira a levantar nuevamente el título de campeón del torneo invernal criollo después de 38 años de sequía.
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Desde que arribó a la franquicia a mediados de la zafra 2023-24, el conjunto litoralense no supo lo que era registrar un balance negativo de victorias, más bien la novena tomó un ritmo totalmente distinto al que llevaba; solidificando el picheo y desarrollando un tórrido bateo que fue la bujía principal para el superlativo rendimiento de la organización a lo largo del Round Robin y la Gran Final.
No es la primera vez que el Novato del Año de la Liga Americana en 1985 rompe con la "maldición" de un equipo que contaba con muchos años sin conquistar la tierra prometida. En 2005, luego de haber encarado apenas una campaña como estratega con el mismo grupo en 2004, Guillén supo comandar de manera casi perfecta a los Medias Blancas de Chicago para que terminaran levantando el trofeo de Serie Mundial después de 88 años de espera.
En su segunda campaña al mando de los patiblancos, logró sumar un registro de 99-63 para coronarse líderes de la División Central del Joven Circuito. Seguidamente, barrieron en tres compromisos a los Medias Rojas de Boston, superaron a los Angelinos 4-1 y pasaron la escoba nuevamente frente a los Astros de Houston en la Serie Divisional, Serie de Campeonato y Serie Mundial respectivamente.
En las temporadas siguientes con el oriundo de Ocumare del Tuy al mando de la alineación, el club de Chicago no volvió a saber lo que era recibir el galardón del Clásico de Otoño, pero su tarea se pudo dar por cumplida en 2005.