La temporada 2023 de los Cachorros de Chicago fue un sube y baja de emociones. A principios de junio jugaban por debajo de .500 y rápidamente la gente los descartó en la lucha por la postemporada.
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Pero luego de la primera mitad, el conjunto de la ciudad de los vientos tuvo un repunte considerable hasta el punto de quedar muy cera de meterse a los Playoff, hasta un 90% de probabilidades, pero en sus últimos compromisos perdieron 15 de 22 encuentros y se quedaron en las puertas de jugar beisbol en octubre.
A pesar de eso, el alto mando de los Cachorros, tanto el presidente Tom Ricketts como el gerente de operaciones de beisbol, Jed Hoyer, ratificaron a David Ross como su mánager para el 2024. Pero, su continuidad a largo plazo va a depender del desempeño del equipo en 2024, el equipo debe ganar sí o sí, de lo contrario, Hoyer estará obligado a buscar otras opciones para el puesto de mánager.
El 2023 fue la cuarta campaña de Ross como mánager, la tercera de ellas con récord positivo. Llegó tercero en las votaciones de Mánager del Año en la temporada recortada por la pandemia en 2020, aunque los Cachorros fueron barridos por los Marlins en la serie de comodines ese año. En 2021 y 2022 la organización entró en una etapa de reestructuración, salieron de piezas como Anthony Rizzo, Javier Báez y Kris Bryant. Ross tiene marca como dirigente de 262-284 al mando de Chicago.