La Serie del Caribe a lo largo de su historia se ha caracterizado por equipos de ensueño en la competición y, además, como no podía ser de otra forma, también ha estado plagada de managers ejemplares que han dejado su huella tan fuerte que es complicado borrarla con el paso de los años. Esta edición de la Serie del Caribe 2024 se jugará en el Estadio LoanDepot Park de Miami.
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Con eso en mente, es importante recalcar que el país que más campeonatos tiene a nivel de managers son los Estados Unidos con un total de 24 títulos en 74 años de historia que tiene la competición, lo que equivale a un 32% de los campeones.
En los primeros años de competición, los managers de Estado Unidos se coronaron campeones, destacando a Wayne Blackburn de Carta Vieja Yankees un equipo de Panamá que ganó en la Serie del Caribe de Puerto Rico en 1950.
Por otra parte, Puerto Rico tuvo 3 campeonatos de las primeras 7 ediciones con Cangrejeros de Santurce, con la particularidad de hacerlo con tres managers americanos diferentes. En este punto es importante resaltar el trabajo de Buster Clarkson que logró un récord de 5-0 y ganó de forma invicta el título.
De igual forma, Ken Oberkfell es el último manager americano que ganó la competición y, además, el que más veces levantó el trofeo de la Serie del Caribe con dos ediciones, las mismas las logró con Leones del Escogido de la República Dominicana en la edición 2010 y 2012.
El manager dominicano Félix Fermín que dirigió a las Águilas Cibaeñas desde la temporada 2000 hasta la 2008 es el dirigente con más títulos de Serie del Caribe con 4 ediciones, las primeras tres en 2001, 2003 y 2007, pero la más importante de todas fue en la 2021, donde alcanza marca de 7-0 y se corona de manera invicta por cuarta vez para ser el más ganador del evento.