La Selección de Cuba ha tenido grandes actuaciones en la Serie del Caribe, en sus 65 ediciones han alcanzado 8 campeonatos y siempre se han mostrado como equipos difíciles de batir. Los representantes de la isla caribeña en la pelota de la región se hacen presente con grandes combinados, donde podemos destacar a los últimos campeones cubanos del torneo, Vegueros de Pinar del Río en el 2015 en San Juan, Puerto Rico.
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Estos son los 8 equipos campeones de la Serie del Caribe representando a Cuba
- Alacranes del Almendares campeones en las temporadas 1949 y 1959
- Tigres de Marianao campeones en las temporadas 1957 y 1958
- Elefantes de Cienfuegos en las temporadas 1956 y 1960
- Leones del Habana en la temporada 1952
- Vegueros de Pinar del Río en la temporada 2015
Es muy importante destacar el periodo que comprende desde 1949 hasta 1960, donde alcanzaron un total de 7 títulos de Serie del Caribe en 12 ediciones. De hecho, tuvieron que esperar 55 años para volver a levantar un título de la Serie del Caribe. Podemos destacar el combinado de Alacranes del Almendares, que fueron los primeros campeones del torneo en la Serie del Caribe en La Habana 1949 con Fermín Guerra como manager y marca de 6-0.
De igual forma, Vegueros de Pinar del Rio rompió la mala racha del equipo cubano en la Serie del Caribe, alcanzando la 8va estrella para el país y la primera para la organización de beisbol en la edición de San Juan 2015 en Puerto Rico.