Scottie Pippen es uno de los más grandes aleros que ha pisado un tabloncillo de basketball en el torneo estadounidense. Durante sus primeros años de carrera, fue pieza fundamental para los seis anillos de campeón de los Chicago Bulls en la época de Michael Jordan (1991, 1992, 1993, 1996, 1997 y 1998) y, posteriormente, siguió destacando en sus etapas con los Houston Rockets y Portland Trail Blazers como una auténtica estrella del torneo.
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Inició su paso por la NBA cuando fue seleccionado en la quinta posición de la primera ronda del draft de 1987 por los Seattle Supersonics. Nunca llegó a uniformarse con el conjunto de la ciudad más grande de Washington, pues una vez fue escogido lo traspasaron inmediatamente a los Bulls, escuadra con la que permanecería desde 1987 hasta 1998 y, posteriormente, regresaría para cerrar su carrera de 2003 a 2005.
En total, sumó 18 campañas de trayectoria en la mejor liga del mundo de baloncesto, figurando en al menos siete de ellas en la élite de la competición.
Entre su extenso palmarés, acumuló seis anillos de campeón, siete nominaciones al Juego de Estrellas, un MVP de Juego de Estrellas y tres participaciones en el mejor quinteto de la temporada.