Viernes 1 de diciembre de 2000. El hipódromo El Comandante de Puerto Rico fue escenario de la Copa Confraternidad. En esta oportunidad y por vía de excepción, no se realizó el día antes del Clásico del Caribe sino en la jornada de carreras nocturnas de ese viernes. La distancia del evento fue 1.900 metros y el premio por repartir fue de $75.000.
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La prueba trajo a la escena aquella rivalidad del polémico Derby Caribeño de 1998 entre el campeón venezolano High Security y el panameño Evaristo, ganador oficial según decisión de los jueces de la pista de Santa Rosa Park. High Security, hijo de Big Bass nacido en el Haras Gran Derby, llegó a la carrera después de hacer campaña en Estados Unidos. Por el otro lado, Evaristo permaneció en su país natal a seguir corriendo.
La ecuatoriana Señorita fue la ganadora de la Copa Confraternidad en 1999 en la pista del Presidente Remón y también fue inscrita contra el par de caballos que acapararon el favoritismo. Sin embargo, la suramericana no fue enemiga en ningún momento.
High Security fue conducido por Emisael Jaramillo con 55 kilos para la cuadra de Alí Ayubi, en defensa de los colores de su padre, el Stud Ayubi Flores del recordado inversionista Mohamed Ayubi Flores. Empleó tiempo de 2:00 en los 1.900 metros y superó a un fracturado Evaristo por cuerpo y medio. El boricua Double Orphan fue tercero y cuarto el panameño Lingham.