Al parecer la sangre beisbolera corre por la sangre por la familia Holliday, ya que su padre participó en siete oportunidades en All- Stars durante 15 temporadas en la MLB.
Holliday jugó con Rockies, Atléticos, Cardenales y Yankees de New York. El tío de Jackson también tiene conexión con el béisbol, ya que Josh Holliday es el entrenador jefe de Oklahoma Satate, dónde el talentoso hijo de Matt, es parte en caso de no llegar a Grandes Ligas.
Y no se queda solo en el tío el correr de la sangre beisbolera por las venas ya que, el abuelo de Jackson, Tom, fue entrenador de béisbol del estado de Oklahoma durante 26 años.
El menor de los Holliday, Ethan, es clasificado cómo uno de los mejores jugadores para su año (2025), los hermanos Holliday jugaron por primera vez en el año pasado, Jackson estuvo como segundo al bate y campocorto mientras que su hermano estuvo como tercero al bate y jugando la tercera almohadilla para Stillwater Oklahoma. Incluso llegaron a batear Jonrón de manera seguida en un juego.